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童貞卒業をめざす男子高校生たちの恋と友情を描く青春コメディー。セックスに興味津々の正平（二宮和也）、健吾（山下智久）ら4人組は、女子生徒に「童貞ボーイズ」の烙印を押される。そんな折、4人は幼なじみ・千絵（鈴木杏）と再会するが、地味な容姿にがっかり。正平は千絵に夏祭りに誘われていたのを忘れ、あこがれの教師・みすず（釈由美子）と祭りに行く約束を。

正平（二宮和也）ら4人組は出会いを求めて、予備校の体験入学に参加した。健吾（山下智久）は、予備校で久々に彼女の園子（上野なつひ）と対面。園子がそろそろ初エッチをするつもりでいることを偶然耳にした健吾は、園子らを誘って海への1泊旅行を提案する。隼人（成宮寛貴）らは浮かれるが、なぜか千絵（鈴木杏）をあてがわれた正平は、幹事の健吾に不信感をもつ。ひとまず4人は旅費を稼ぐため、アルバイトを始めることに。そんな中、正平は旅行の日にいすず（釈由美子）から補習に来るように言われ迷う。

功司（小栗旬）たちが女子と海への1泊旅行を計画していると知った商店街の大人たちは、同じ日程で町内旅行を企画した。童貞卒業が本来の目的だった健吾（山下智久）らは旅行を断念。町内旅行に参加せず街に残る方法を画策する。そんな中、風邪で寝込んだ正平（二宮和也）は、父・京平（段田安則）に抵抗する間もなく、目覚めると町内旅行に向かうバスの中にいた。海に着くころにはすっかり風邪も治り、大人たちの企画したスイカ割りがスタート。正平は渋々参加するが、そこに第2陣の人々に混ざっていすず（釈由美子）が到着し、正平は驚く。

正平（二宮和也）がいすず（釈由美子）と男女の関係になり学校を辞めるという噂が広まった。尾ひれのついた噂をうのみにした京平（段田安則）は激怒し正平を殴り飛ばす。結局、事実無根であると判明。ひとまず事態は終息へ。そんな中、いすずは正平を食事に誘う。健吾（山下智久）らは正平を応援するために集合。千絵（鈴木杏）の協力のもとデートを想定した特訓をすることに。だが、京平が町内会長選出馬を決意し、デートの日に家族で近所を回ると言いだした。正平はテストがあるととっさに嘘をつく。

正平（二宮）が足を捻挫して病院に運び込まれた。話を聞いて駆けつけたいすず（釈由美子）に、正平は「つきあってほしい」と告白。やがて病院から戻った正平は、人が変わったように勉強を始める。突然の変貌ぶりに驚く健吾（山下智久）たちに向かって、正平はいすずとつきあうことになったと報告。同時に勉強に励むと約束したという。思わぬ展開に焦った隼人（成宮寛貴）は健吾、功司（小栗旬）とナンパに繰り出す。空振りが続く3人の前に、モテモテの先輩・久米（塚本高史）が出現。3人は久米の紹介で、女子大生と合コンをすることに。

健吾（山下智久）が童貞を卒業したとの噂が広まった。真相を問い詰める隼人（成宮寛貴）らは、健吾の見下したような態度に激怒。穏便に話をまとめようとした正平（二宮和也）も、健吾の心ないことばにキレる。正平、隼人、功司（小栗旬）は、健吾を見返すべく女性との出会いを画策。それぞれインターネットで知り合った女のコたちと文通を始める。

功司（小栗旬）ら戸越高校サッカー部は、久米（塚本高史）率いる宮園学園に練習試合を申し込まれた。相手マネージャーの中に文通相手の美由紀（水川あさみ）がいると知り、功司は申し出を快諾。やがて試合は、商店街の大人たちを巻き込んだ一大イベントに発展する。一方、健吾（山下智久）は成り行きでエレン（ベッキー）とつきあうことに。その気のない健吾は思わぬ展開に愕然。千絵（鈴木杏）も2人の関係を誤解する。健吾の本心を知る正平（二宮和也）は、エレンに真実を伝えようとするが、失敗してしまう。

健吾（山下智久）と功司（小栗旬）がにわかに恋愛モードに突入。正平（二宮和也）と隼人（成宮寛貴）は完全に取り残されてしまう。そんな中、2人はいつもと違って深く落ち込んでいるマキ（AKINA）に遭遇。マキは彼氏に冷たくされたと告白。彼氏が間近に迫った音楽イベント「品川ロック」に出場するため忙しいからだという。マキの涙を見た隼人は、自分にホレていると勘違い。「品川ロック」に参加する決意を固める。一方、正平は、健吾からアプローチを受ける千絵（鈴木杏）を見るうちに、自分がなんともやりきれない気持ちを抱いていると気づく。

正平（二宮和也）は千絵（鈴木杏）に対する自分の気持ちが恋なのか友情なのか悩みはじめる。相談を受けた隼人（成宮寛貴）らは、正平の気持ちは友情からくるものと指摘。健吾（山下智久）に応援すると約束していた正平は、思わず胸をなで下ろす。やがて健吾は千絵を2人きりの旅行に誘う。そんな中、京平（段田安則）は、酔ってゆり子（西田尚美）の同僚と浮気をしてしまう。

2人きりで温泉に行ったことが大人たちにバレて、健吾（山下智久） と千絵（鈴木杏）は連れ戻されてしまう。厳しく責められた健吾は、千絵との交際を認めてほしいと訴える。一方、千絵のことが好きだと気がついた正平（二宮和也）は、千絵に気持ちを伝えようと行動を開始。やがて健吾をライバル視するように。そんな折、正平たちは千絵が戸越に来た本当の理由を知る。

千絵（鈴木杏）のために取った行動で、警察に補導されてしまった正平（二宮和也）ら。大人たちは事情を聞こうとするが、正平らは固く口を閉ざす。そんな中、健吾（山下智久）は戸越を去る千絵を思い、みんなで海に行こうと提案。とも子（片平なぎさ）の後押しでなんとか大人たちの了承を得る。一同は、真紀子（AKINA）や美智子（邑野未亜）らも誘って海に出かける。